Gorki, 1899-1900 yıllarında Çehov'la ve Tolstoy'la tanıstı. Bu dev yazarlar, basından beri Gorki'nin yetenegiyle ilgilenmekte, halkın arasından çıkan bu genç yazara büyük değer vermekteydiler. 1902'de Akademi onur üyeliğine seçilen Gorki'nin üyeliği II. Nikolay'ın buyruğuyla geçersiz sayılmış, bunun üzerine Korolenko'nun yanı sıra Çehov da akademi üyeliğinden istifa etmişlerdi. Yine bu yıllarda Moskova Sanat Tiyatrosu Gorki'nin ilk oyunlarını, "Dipte"yi (1902) ve "Küçük Burjuvalar"ı (1901) oynuyordu. Oyunlar Çarlık düzenine karsı büyük gösteriler yapılmasına yol açtı. "Küçük Burjuvalar"daki Nil tipiyle, tarihin yeni kahramanı, Rus isçi-savasçı karakteri, sanatsal bir kisilik kazanmaktaydı.