Stalin, Roosevelt ve Churchill (Tahran Konferansı)
Ön sırada: Attlee, Truman ve Stalin, arka sırada: Amiral Leahy, Bevin, Byrnes ve Molotov (Potsdam Konferansı)
Stalin 9 Mayıs Zafer Günü kutlamalarının sembolü olarak kabul edilmektedir.
II. Dünya Savaşı sırasında parti liderliği, hükümet başkanlığı ve Sovyet orduları başkomutanlığı görevlerini bir arada yürüttü. 1939'da Adolf Hitler'in Nazi Almanyası'yla Molotov-Ribbentrop paktı diye de bilinen bir saldırmazlık anlaşmasını imzaladı. Bu sayede Alman ordularına karşı savaş hazırlığı yapmak için vakit kazanmış oldu. Bu anlaşma müzakereleri sırasında, Stalin, Hitler'den, Polonya'nın doğusunun, -ki bu topraklar Rus Devrimi sırasında, devrimi doğduğu gün boğmak isteyen Polonya hükümeti tarafından işgal edilmişti- Finlandiya'nın güneyinin, Estonya, Letonya ve Litvanya'nın Alman ordularının güzergahları dışında bırakılmasında diretti ve bu bölgelerin Sovyet nüfuz alanında olduğunu belirtti. Bu sayede diplomatik bir manevrayla Baltık Denizi'nden Karadeniz'e kadar Almanların -eğer yapmış oldukları anlaşmayı ihlal etmeselerdi- asla yaramayacağı tampon bölgeler oluşturdu. Bu büyük bir diplomatik başarıydı. Savaş sırasında Stalin'in Türkiye'den de toprak talepleri olduğu iddiası savaşın çeşitli taraflarınca Türk-Sovyet ilişkilerini germek amacıyla pek çok kereler farklı amaçlarla dillendirildi. Bu propagandanın savaş sonrası dönemde ABD'nin Türkiye'deki nüfuzunu arttırmasında ve Türkiye'nin NATO'ya üye yapılmasındaki etkisi büyüktür.
Bu tartışmalı tarihsel dönemle ilgili olarak, Stalin'e düşman veya Stalin'den yana olan her iki tarafın da farklı tezleri vardır. Stalin karşıtlarının tezlerine göre, Hitler'le aralarındaki açıklanmayan gizli protokole bağlı olarak Finlandiya, Estonya, Letonya, Litvanya, Romanya ve Polonya'nın Almanya veya Sovyetler tarafından işgalinin yolu açılmıştır. Stalin'in doğru yaptığını savunanlara göre ise, 1937'deki Münih görüşmelerinde açıkça ortaya çıktığı gibi, İngiliz ve Fransız devletleri ve dolaylı olarak da Amerikalılar, nasyonal sosyalist Almanya'yı kışkırtıyorlardı ve onların Sovyetler Birliği'ne saldırısının önünü açmaya çalışıyorlardı. Bu amaçla Avusturya'nın Almanya'ya katılmasına (Anschluss) ve Çekoslovakya'nın işgaline göz yummuş ve onaylamışlardı. Ne var ki, özellikle Çekoslovakya'nın işgalinden sonra Sovyetler Birliği'nin Britanya ve Fransa ile ilişki kurma çabalarına rağmen bu iki ülke Alman tehdidini birlikte ortadan kaldırma girişimini reddetti. Böylece Sovyetler Birliği, kendi sınırlarını güvence altına almak için bu protokolü imzaladı. Stalin'in amaçlarına göre, Polonya ve Baltık ülkelerinde oluşturulacak tampon bölgeler, Almanların Sovyetler Birliği'ne ulaşmasını engelleyecekti. Böylece 1939 yılında Alman işgalinden sonra Sovyetler Polonya'nın kalan yarısını işgal edip Estonya, Litvanya ve Letonya'yı sınırlarına kattı. Sovyetler'in kuzeyindeki saatli bomba niteliği taşıyan Finlandiya'ya saldırdı ve büyük kayıplar vermesine rağmen Mart 1940'da Kış Savaşı olarak bilinen bu savaşı da kazandı. Polonya'nın Kızılordu tarafından işgal edilen bölgelerinden Katyn ormanlarında yaklaşık 22.000 silahsız savaş esiri Polonyalı subay Stalin'in emriyle katledildi. 1941'de Hitler'in Sovyetlere saldırması üzerine Stalin bu sefer müttefiklerin yanında yer aldı. Mihver Devletleri'nin yenilmesinde II. Dünya Savaşı'nın en ağır bedeli ödeyen güç olarak (24 milyon ölü) müttefiklerin yanında Nazi Almanyası'na karşı kazandığı zafer uluslararası alanda gücünü ve popülaritesini artırdı.
Sovyetler Birliğini işgal eden Alman ordularının Kafkasya petrollerine ulaşabilmek için savaştığı 1942 yılında Almanlara elçiler yollayarak temas sağladıkları ve Almanlara askeri açıdan aktif olarak yardım ettikleri nedeniyle Kırım Tatarlarını Sibirya'ya sürdü. Türkiye Cumhuriyeti hükümetlerinin savaş sırasında Nazi Almanyası ile yakın ilişkiler tesis ettiğini, Nazi Almanyası ile dış ticareti Alman para birimi "Reichsmark" ile yaptığını, TC banknotlarını Almanya'da bastırdığını, Nazi Almanyası'na paslanmaz çeliğin hammaddesi olan krom sevkiyatı yaptığını, bakan Şükrü Saracoğlu'nun ırkçı ve nasyonal sosyalizm sempatizanı söylemleri, Sovyetler Birliği'ne dahil olan Kırım ve Kafkasya'da askeri harekat yapmakta olan Alman ordusunu cephede takip etmek için Türk hükümetinin komutanlar yollaması sebebiyle ilişkiler iyice gerildi. SSCB 19 Mart 1945'te Türkiye'ye bir nota vererek, 1925 tarihli Dostluk ve Saldırmazlık Antlaşması'nın süresini uzatmayacağını bildirdi. Pravda gazetesinde bir makale kaleme alan iki Gürcü profesörün Kars ve Ardahan'ın Gürcistan'nın tarihsel topraklarına dahil olduğunu ileri sürmesi Türkiye'deki çevrelerde Sovyetler Birliği'nin bu illeri ilhak etmek istediği şeklinde algılandı. Stalin İstanbul ve Çanakkale Boğazlarının olası bir saldırıya karşı ortak savunulmasını teklif etti. "Ortak Savunma"dan kast edilen, Montrö Boğazlar Sözleşmesi hükümlerinin değiştirilmesi ve SSCB'ye Boğazlarda askeri üs verilmesiydi. Türkiye bu talepleri geri çevirdi. Süratle Batı bloğuna yanaştı. 12 Mart 1947'de ilan edilen Truman Doktrini ile Türkiye Batı bağlantısını sağlamlaştırdı.